蒋介石是在极度困顿和忧虑中迎来1949年的。
1949年元旦，蒋介石在他的日记“提要”栏除了例行写的“雪耻”两字之外，还引用了“大学之道在明明德在亲民在止于至善”及“苟日新日日新又日新”两段话，然后这样写道：“今日又是一个新年新日了，我的德行心灵，果有新进否？去年一年的失败与耻辱之重大，为从来所未有。幸赖上帝的保佑，竟得平安过去了，自今年今日起必须做一新的人，新的基督人，来做新民，建立新中国的开始，以完成上帝所赋予的使命，务以不愧为上帝的子民，不失为基督的信徒自誓，去年一年虽经过全年的试验，遭遇无数的凶险，对于上帝与基督的信心毫不动摇实可引为自慰也。”
在内外交困的形势下，这个时候蒋介石已经决定下野，而日记的“一周反省录”里，蒋介石思考分析了下野后可能发生的情势和对策。其后几天的日记也多涉及中外各方反应，同时密切注意华北战况，也不忘强调下野是为了“重起炉灶”。
在正式宣布下野前夕，蒋介石在1月16日到南京中山陵“别陵”。“正午到陵墓谒陵默祷此为离京别陵之纪念也”。显然这次“别陵”更向是“辞庙”，从此终其一生他再也没有看见中山陵了。
蒋介石于1月21日宣布正式辞职，由李宗仁代理总统。此后，南京中央社正式播发这一新闻。下午4时10分，蒋介石飞离南京前往杭州小游，次日回到家乡奉化县溪口镇。
自下野回家乡到1949年4月25日离开家乡，蒋介石在旧宅住了3个月又4天，此次是他自参加辛亥革命后在故居丰镐房住得时间最长的一次。以前两次下野及在政务之余，虽说经常回溪口，可是住的时间均不长。这次下野则处于全面不同的形势和局面，他比谁都清楚，此次回家可能是有生之年的最后一次了，他是来向家乡告别的。正如蒋经国在日记中所说：“此次下野，得返溪口故乡，重享家园天伦之乐，足为平生快事；而在战尘弥漫之中，更觉难得。”“回到家乡奉化溪口，突然又体味到十分温暖的乡情；而且尽量享受了天伦的乐趣。”蒋经国总结道：“盖，父亲一生最喜过平淡的生活也”。
蒋介石一到家，就以进宗谱为名开祠堂祭告祖宗，大摆宴席，溪口略有名声的人和蒋家宗族的人都被请到场。席间因为国民党军事战线一败涂地而气氛沉闷，各有所思。蒋介石则很明智，没有大谈国家大事，只是谈了一些家乡建设小事。他说应该在溪口开办一些小型加工业和纺织业，利用溪水发电，把溪口建成以农业为主，也有小型工业的示范农村集镇。话虽这么说，但是他本人已经没时间来进行这样的建设了。
给家乡人印象最深的，是蒋介石庆贺1949年除夕和新年的到来。临到除夕，由武岭学校校长施季言出面，到南京请来一个京剧班，在溪口演出一个多月，蒋介石看过几次。期间，丰镐房还准备了一次规模盛大的年夜饭，从南京赶来贺新年的有西南军政长官张群、立法院副院长陈立夫等，地方各级父母官，蒋家宗族，镇一级的名人以及蒋家各姻亲友人，统统到场。那天，蒋介石坐在正厅首席，奉化县县长周灵钧应邀相陪。武岭中学校长周季言和警卫组主任石祖德，分坐两旁。蒋经国夫妇在下首执壶敬酒。席间，蒋介石还是大谈建设家乡，设想要在溪口建一座大桥，这样汽车可以直通法华庵。表面上看，他似乎很平静，但内心深处是翻江倒海。正如蒋经国在日记中所说：“农历元旦，黎明即起，在溪岸四望山景。念一年又过，来年如何，实难想象，更不知多少人在痛苦和忧愁中，度此年节。目前整个社会，充满了血和泪，我纵欲新年言吉语，但事实如此，又如之何!”
在溪口期间，蒋介石去了当地所有略有名气并对蒋家有意义的地方。每到一地，他总是大谈发展计划，但听闻者却都另有一番感受。当事人这样回忆说：“呆着不动，好像在记忆儿时到这些地方的光景，又好像在寻觅着什么，依依不舍。那种唯恐遗漏了什么、那种难分难解的离情别意，深深地揪住了他的心。直到人民解放军渡过长江，他还不愿离去，像在等待什么奇迹出现。”
故里难离，心情之沉重可想而知。
1949年4月20日，《国内和平协定》签字的最后期限到来之日，由于国民党拒绝签字，国共新一轮谈判宣告破裂，随后人民解放军第三、二、四野战军发起渡江战役，跨越长江，于4月24日解放南京。
这个时候，“闲居”溪口镇的蒋介石再也住不下去了。沿宁沪铁路、公路和宁杭公路滚滚而来的解放军铁流正在向浙东靠近，驻扎奉化的原青年军208师改编的第87军已经紧张万分。在这种情况，蒋介石开始着手逃亡了。他首先匆匆忙忙把儿媳和第三代子孙送往台北。
4月25日上午，天气阴沉，蒋介石带着蒋经国等拜别祖坟，再走上飞凤山顶，极目四望，一语不发。下午2时左右，拜别祖堂，离开故里，乘车至方门附近海边，再步行到象山口岸。因为水浅，先登上竹排。蒋介石坐在竹排上的椅子上，在蒋经国、俞济时的陪同下，前往来此接应的汽艇。再由汽艇送往早就停在头江口外的清江中的“太康号”军舰，出狮子口就是大海了。当时，护送蒋介石上竹排的都是当地的保甲长们，完成任务后都领到一块银元，只是他们都不敢拿，把钱全退给了保长。
自此之后，蒋介石就再也没有回到过家乡。
1949年4月26日下午1时，“太康号”军舰到达上海黄浦江中的复兴岛。蒋介石此行的目的，一是指挥“保卫大上海”；二是督促航运抢运各种物资；三是安排撤走还未被解放军消灭的上海守军。
在上海期间，5月3日蒋介石在日记的右侧写了“本日杭州撤守”几个字。次日负气似地写了：“余主张早撤不再为美国守门上当也”一句话。5日下午，蒋介石带着儿子去虹桥路拜别宋美龄父母的墓，然后去东平路上当年他与宋结婚时的新居“爱庐”看最后一眼。那时宋美龄还在美国，归期未知，蒋介石当时凄惶的心情不禁流露在日记里：“晡与经儿同往虹桥路岳父母墓前敬谨告别，回程到东平路爱庐视察，全室皆空，但觉凄凉与愧惶而已。”
5月7日，蒋介石安排好汤恩伯部的后事之后，乘“江静轮”离沪赴舟山，在船上写日记，说想建设台湾为实现三民主义的省区，“台湾”两字原为“福建”，被划掉改成台湾。
5月15日，解放军在沪杭三角洲消灭国民党军队8万人后发动上海战役。
蒋介石派蒋经国立即飞赴上海会晤汤恩伯，确定了守不住就逃的方针，以保住国民党军队的有生力量。22日，蒋经国奉父亲之命，准备飞回上海，检查抢运物资、撤走军队一事，可飞机到上海上空时，江湾机场已由解放军的炮火所控制，无法降落，只得飞返蒋介石所在地的澎湖列岛马公岛。第二天，解放军开进奉化城和溪口镇，蒋介石的家乡被蒋介石反了一辈子的政治力量所解放。又过3天，大上海全部解放。
5月26日，蒋介石飞抵台湾西南海岸边的高雄寿山，这是蒋介石第二次到台湾，上一次到台湾是两年半以前。在以后的几个月里，蒋介石为部署国民党方面在祖国大陆仅存的几大军事基地与中共方面决战而四处奔走。
从上海战役结束到10月初，中共为巩固新解放区，为解放全中国作准备，各野战军主要进行整编和补充，暂时减少对国民党残余势力的追击，国民党军事上受到的压力相对减少，这使得蒋介石得以有隙来往于厦门、定海、广州、成都、重庆、昆明等地，部署指挥所谓的西南、西北保卫战。
特别是昆明之行，被国民党的御用文人蒙上一层神秘的面纱。由于昆明的地理位置相当重要，直接关系到蒋介石钦定的“西南保卫战”的胜负，蒋介石时刻注视着云南方面的动态。他一方面派出第8、第26军监视云南省主席卢汉，另一方面又逼卢汉公开反共。卢汉正在反共与反蒋之间选择，9月22日，蒋经国出使昆明，转交蒋介石的亲笔信，欺骗说原定的蒋介石来滇计划已经取消。而第二天上午10时，蒋介石却突然飞抵昆明机场。蒋经国拉着卢汉到机场迎接。为防止意外，蒋介石就在卢府用餐和会见重要将领后，于当日下午4时匆匆离去。用餐时蒋经国把守厨房，会见时蒋经国亲自安排警卫。事后蒋经国说：“父亲昆明之行，固无异深入虎穴也。”当时，卢主席还未在反共与反蒋间作出最后选择，不想活捉蒋介石。否则，卢汉在昆明老巢，如真要捉蒋，恐怕非蒋经国的“大智大勇”所能抵挡。
10月1日，中华人民共和国政府在北京成立。
几千里之外，蒋介石在南方名城广州，守着收音机收听了天安门广场上举行的庆祝盛典。
“十一”之后不久的中秋之夜，厦门告急，蒋介石从基隆港赶到鼓浪屿，以求保住面对台湾、金门的大陆前沿阵地。当日下午4时左右，他的座舰“华联号”还未靠岸，就已经听到前方隆隆的炮声，吓得不敢久留，只是在座舰上召集团长以上军官训话。晚上8时就离开厦门而去。10天后，解放军经激烈的战斗消灭未逃走的蒋军后开进厦门市。
蒋介石离开厦门时，同时接到南面广州、北面舟山告急的报告。
10月10日，蒋介石以基督教圣经卜问“国”运，方式大概是祷告后随手翻开一页，指向某一处，然后查看内容：“今日国庆双十节，四时起床盥洗后，凝神默祷，卜问中华民国存亡前途，得使徒行传第9章41节之启示，有彼得拯救多加起死回生之象，感谢上帝使我中华民国得由忠贞子民介石之手能使之转危为安重生复兴也。”
虽然求神问卜得到的启示有“起死回生之象”，但大陆几乎完全“沦陷”，手下颇多众叛亲离，心情愁郁难解的字句常常可见。10日下午，蒋介石飞浙江定海视察沿海阵地，见“工事薄弱且多暴露形同儿戏”，而官兵面黄骨瘦不见一个强健之人，他们没有冬衣被服草鞋药品，病兵卧床呻吟却告以无医无药，“此为带兵以来从未见过之悲剧不知如何收拾矣！”
而此时舟山实际上已成孤立之势，周围岛屿大部被解放军占领，进攻定海已成定局。蒋介石遂改变原来死守舟山的战略，不久后就把舟山守军撤往台湾。
10月12日，搬迁广州不足半年的国民党政府不得不再次宣布迁重庆办公，两天后，广州解放。10月14日当天，蒋介石从定海飞往台北.
10月31日，是蒋介石63岁生日。此时，再也没有往日祝寿的场面和心情了，蒋介石在蒋经国的陪同下，只是无聊地在上午9时从草山出发，经新店到宜兰，在礁溪用过午餐后再乘火车返回台北。眼看国民党在大陆最后阶段的顽抗正在不断失败的蒋介石，在当天的日记中写道：“本日为余六十三岁初度生日，过去之一年，实为平生最黑暗、最悲惨之一年，当幼年时命相家曾称余之命运至六十三岁而止，其意即谓人余六十三岁死亡也，惟现在已过今年之生日而尚生存于世，其或天父怜悯余一片虔诚对上帝、对国家、对人民之热情赤忱始终如一，有增无已。所以增添余之寿命。而留待余救国救民护卫上帝教会。以完成其所赋予之使命乎？”
在此前后，西北和贵州、广西先后解放，蒋介石把注意力集中到四川、西康一线。11月14日，蒋介石飞到重庆，只见军情一片混乱，根本无法阻挡解放军的进攻。为支撑败局，蒋介石急电已从西安逃到汉中的胡宗南部驰援重庆。11月29日，解放军兵临重庆城郊，国民党政府再迁成都。当时因为逃跑，重庆城内慌乱不堪，蒋介石在逃往机场途中，车队数次被堵，最后不得不步行前往，午夜才赶到白市驿机场，当夜只好在专机上过夜。第二天凌晨6点，飞机匆匆起飞。这一天，刘伯承、邓小平指挥解放军解放重庆。
尽管对于守卫重庆并不抱有多少希望，但闻知重庆失守，蒋介石心情依然震撼。他日记中写到：“最后消息，杨子惠已于下午到铜梁，如此重庆已陷矣，此乃余1937年南京撤守时之心绪，其悲伤与依依难舍之情景无异也。”12月4日，蒋介石还在日记里考虑“迁都”位于四川省西南边陲的西昌，但因泸州失陷，两天后(6日)他即断定西昌绝不能作政府驻地；又说定海较稳，所以12月7日发表政府迁台北的声明。此时蒋介石已经乱了方寸。
12月10日，蒋介石在蒋经国的陪同下，离开已经守不住的成都城。临行前，这位国民党总裁三次接见从汉中赶来的胡宗南，要其打完、打好最后一仗，守住国民党在祖国大陆的最后一个大都市。下午2时，蒋家父子的专机起飞，蒋介石从此永远离开了大陆。
蒋介石对于离开大陆飞往台北这件事，在他的10日日记里竟不见提及详情，直到12月16日的“上星期反省录”里才看见“接十日记事”，这是蒋介石写日记少有之现象，也可见那两天有多匆忙与紧张。他在16日反省录中详述经过：文武人员都要求他尽快离开成都飞台湾，而不要先去西昌了。可是他一再拖延了五天之久，为的是胡宗南的部队尚未如期集中，他认为自己能多留在成都一天，就可以多掩护胡的部队一天。不料卢汉“变节”，而四川省主席邓锡侯、西康省主席刘文辉双双“避不晤面”(其实也是投降起义了)，他对胡的掩护作用已失，乃决定回台处理政府迁台的要务。“午餐后起行到凤凰山上机，十四时起飞途中，假眠三小时未能成寐。二十半到台北与辞(缺“修”字，应是陈诚)入，同车入草庐回寓，空气轻清(？)环境清静与成都晦塞阴沉相较，则判若天渊。矣廿四时前就寝。”蒋介石日记中多半会在最后记下一笔几时就寝，通常是10点30分左右，12月10日这天太过漫长，以致直到午夜方才睡下。
蒋介石走后，大西南战局急剧变化。27日，解放军在贺龙指挥下开进成都城，蒋介石亲自指挥、蒋经国一手安排的“西南保卫战”，至此以失败结束。
此后，胡宗南指挥数千残兵败将盘踞西昌，作为国民党军队在大陆的最后一块基地。蒋介石派出蒋经国于1950年1月间赶到西昌进行鼓动，并先后运来40架次飞机的武器。蒋经国在离开西昌时，西昌已处于解放军的重重包围之中，他的座机窗子也被解放军的炮火所击中。3月中旬，解放军向西昌方面发动攻势。26日，胡宗南逃离西昌飞往海南，残部很快被肃清。至此，国民党政权在祖国大陆的最后一个据点被拔除，最后一支军队被消灭。
1949年的圣诞之夜，蒋介石从台湾南投县乘火车往东南方向行20公里到达水里乡，再往前几公里就是鱼池乡，那里有著名的日月潭。离开大陆不过半月余的蒋介石，来到湖旁的涵碧楼，在一片秋寒中，哀叹自己多舛的命运，思索着自己的下半生和国民党的再复兴。就是在这天夜里，就在日月潭边的涵碧楼，蒋介石在日记中写下：“过去一年间，党务、政治、经济、军事、外交、教育已彻底失败矣。如余仍能持志养气，贯彻到底，则应彻悟新事业，新历史，皆从今日做起。”
据统计，1949年前后，跟随蒋介石集团迁台的共有200万人，包括60万军队及其所属的各种重、轻型武器装备，拆迁搬往台湾的近百家工厂的机械及附件，逃台政府机关的各种资料和设备，以及各类抢运走的生产和生活资料，再加上大部分人员和物资，需要从内地先期运到沿海港口和舟山、金门、海南或香港等地中转再前往台湾，所以运输量之大为前所未有的。
而国民党当局仅拥有50架左右的C—46、C—47型美国运输机，运输量极为有限，海上运输量理论上计算也只有30万吨，美国提供的运输工具也是有限度的，此外海峡航线风高浪急，气候条件复杂，特别是在当时的气象条件下台风季节更是不可捉摸。因此，撤台过程中运输量过大和运输工具不足、航海设备有限的矛盾加剧了撤台的混乱。
当时，台湾海峡的空中和海上航线，空前繁忙，“直航”的飞机和轮船满载着逃台的各类人员和军队，抢运着从祖国大陆运往台湾的各类物资和赴台人员；各个能开往台湾的码头、机场上当时最忙的业务就是安排人员和物资去台；国民党还在行使权力的机关当时最忙的公务就是安排逃台；国民党的军政人员当时考虑最多的就是如何逃台。
除在早期逃台人员有所准备外，在后期逃台的只有特殊人物才能有所安排，绝大部分是靠各自的门路和买通有关人员匆匆逃台。如后来出任李登辉副手的“副总统”李元簇，就是提着一个皮箱跑到台湾在大学任教；于右任是在有关人员的“特殊保护”下去了台湾，连夫人都来不及前往；吴稚晖在逃台时匆匆忙忙，甚至连结发妻子都没有通知；以“孝”字为本的张群这样的重臣，甚至来不及告知在四川家乡的老母就离开大陆；蒋经国和章亚若所生的章孝严、章孝慈一家在福州上船时，由有关人员亲自安排还等了一个星期；蒋介石的爱将胡宗南，则是在西昌被中国人民解放军攻占的前夜乘飞机逃出的，胡宗南的主要助手、到台后出任过“陆军总司令”的罗列，则是在西昌被解放军打败后，辗转经香港去台湾的。
还有宋美龄是1950年1月13日从美国飞到台湾；陈果夫是1948年12月6日离开上海去台湾；翁文灏内阁的地政部长李敬斋是1948年11月去台；台首任“经济部长”郑道儒是1948年底去台；1949年3月，后任“立法院长”的张道藩才到了台湾；任过“行政院院长”的俞鸿钧是蒋介石在草山筹组总裁办公室时去台；到台后出任过“国史馆馆长”的黄季陆在成都解放后经香港去台；到台初期十分活跃的张其昀是在1949年初去台；原上海市长陈良是1949年5月去台；新疆军阀盛世才是1949年5月去台；台“国策顾问”张炯是1949年8月去台；原“京沪杭警备总司令”汤恩伯是1949年11月从金门去台；莫德惠在蒋介石派员劝说下于1950年12月去台湾；对抗和平起义的“新疆省主席”尧乐博士是1951年5月去台湾；一直在缅甸活动的李弥是1953年初回到台湾的；任过“国防部长”的黄杰1953年夏才从越南到台湾；前政学系骨干熊式辉是1953年间才去台湾；“立委”梁寒操1954年4月赴台。
这些曾经在中国政治舞台上呼风唤雨的人物赴台尚且如此不易，撤台的混乱和匆忙从中可想而知。当时，几乎每一个在祖国大陆时期的省政府、甚至一些市县机构都在台湾打出各自的官衙牌匾，几乎每一个在大陆时期的兵团、军、师、绥靖公署、绥靖区、军管区都在台湾打出各自的番号，有官无兵，有兵无将，有名无实，散兵游勇，充斥台湾街头。
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